Територія міста була заселена здавна, про що свідчать два неолітних посе­лення (УІІ-ІІІ ст. до н.е.). Кургани ранньої бронзи (III століття до н.е.), посе­лення черняхівської культури (ІІ-УІ століття н.е.), а також городище і три поселення салтівської культури (УІІІ-Х століття). До заселення через Вовчі Води Були прокладені татарські броди, сакми, пе­реправи, що вказувало про проходження татарського війська по вододілі Оскола і Дінця: Бурлук, Гнилиця, Хотімля, Вовча, Нежеголь, Короча. На північно-заході від сучасного Вовчанська праворуч лежав Муравський шлях, що відомий у літописі як головний торговий шлях із Криму в Русь. У 1674 році Білгородський воєвода Ромадановський звернувся до царя Олексія Михайловича з листом, у якому доклав про існуючу небезпеку від татар цієї місцевості -Вовчі Води. Від царя він одержав наказ "заснувати по­селення на Вовчих Водах і скликати на проживання черкасів з Малоросії, а росіян приймати не велено". Це було доручено здійснити Мартинові Прокоповичу Старочудному - нежегольському черкашину. Він оглянув угіддя Вовчих Вод і вирішив заснувати слободу, написавши Бєлгородському во­єводі. "И есть от Белгорода, от реки Северского Донца с левой стороны речка Волчьи Воды. На ней три брода да сенная поляна, а через те Броды и поляну лежат татарские сакмы, а теми сакмами татаровья в русские го­рода войной идут, а водами В.В. владеет Белгородский монастырь". І цар дозволив учинити біля містечка "на городищі" укріплення і сторожу щоб "татаровья в русские города безвестно не пришли". Воєвода дав згоду і Старочудний у 1674 роиі, зі своєю братією побудував слободу з земляним укріпленням на фундаменті минулих століть. Ця слобода і понині зветься Городищем. Річка Вовча в той час Була дуже глибокою, багатою рибою, як і Сіверський Донець. Поселенці ловили в ній багато риби возили навіть на продаж у Курському напрямку і далі. Звідси і назва нашого "Рибного шляху". Пізніше иим шляхом з Росії їздили чумаки за рибою в Крим. Спочатку слобода Вовчі Води розташовувалася на правом березі річки під крейдовою горою, ближче до старого городища. Свою назву вона одержала від річки, а річка від численних вовчих зграй. Приблизно з кінця XVII ст. Вовчі Води почало втрачати значення військово-сторожового поселення і стало розвиватися як адміністративний центр.

Воно стає сотенним містечком Вовчанським, Харківського козачого Слобідського полку. У 1732 році у Вовчих Водах нараховувався 331 житель. Наприкінці 30-х початку 40-х років XVIII ст. козачі землі в ріки Вовчі Води захопив бєл­городський віце-губернатор Богдан Пассек, оформивши захоплення фіктивної купчої, а заодно привласнив багато казенної землі без всякого оформлення. Потім він продав усі по­міщиці Матюшковій. Після ліквідації полкового устрою, Вовча стає центром однойменного комісарства. У 1776 році воно приймає сучасну назву -Вовчанськ. У 1870 році стає повітовим "окружним" містом Харківського намісництва, а з 1835 повітовим містом Харківської губернії. Козаки були перетворені у військових обивате­лів і обкладені подушною податтю. У 1773 році у Вовчі нараховувалося 2078 жите­лів, у т.ч. 2028 військових обивателів, 13 під­даних, 19 людей колишньої козацької старшини і військових, 9 людей духівництва. До середини XIX ст. населення Вовчанська досягло 9 тисяч людей. У 1865 році 72,4% складали військові обивателі , 14,4%-міщани і цехові, 14,2%-інші категорії населення. Більшість жителів Вовчанська займалися сіль­ським господарством і ремеслами. До середини XIX ст великих промислових підприємств у місті не було. У відомостях про фабрики і заво­ди Харківської губернії за 1846 рік згадується тільки два - салотопний і цегельний заводи. Важливу роль у торговому житті міста відігра­вали ярмарки. У XVII ст. їх щорічно проводило­ся по 7, а в XIX ст. -по 8-9 на рік.

На ярмарках продавалися як привізні, так і місцеві товари. У 1887 році в місті було 4 торгові крамниці. Медичного обслуговування не було. Тільки за 1828 рік є зведення про лікарню на 20 ліжок. Початкова школа з'явилася лише десь наприкін­ці ХУІІ ст.,а в 1802 році відкрилося повітове училише.  На початку XIX століття Вовчанськ - типове по­вітове містечко степової смуги. Довгий час міські будинки, в тому числі і державні устано­ви, були криті соломою і більш схожі на сільські хати. Першим кам'яним будинком Вовчанська був собор, побудований у 1844 році на кошти місцевого купця Прошкіна. Лише в другій половині XIX сторіччя Вовчанськ став поступово здобувати вигляд міста. Місто розросталося з окремих поселень, розкиданих на великій долині річки Вовчої. Центром міста стала базарна площа, де щорічно збиралося не менш семи великих ярмарків і щотижневих базарів. В другій половині XIX століття трохи оживився промисловий розвиток Вовчанська. У 1865 році в місті працювало два цегельних, салотопний і пивоварний заводи, паровий млин і завод сальних свіч. Через 15 років тут уже нараховувалося 15 підп­риємств. Продовжувало розвивати ремісниче виробництво. Особливо поширені були, кам'я­не, грубне, теслярське, ковальське, м'ясне і ковбасне, швацьке, булочне ремесла. Якщо в 1865 році у Вовчанську згадується 9 кам'яних і 68 дерев'яних крамниць, то в 1893 році відповідно 85 і 19.

Подальшому пожвавленню господарської діяль­ності міста, появі нових підприємств, що пере­робляють сільськогосподарську сировину, спри­яло проведення з Бєлгорода в Куп'янск через Вовчанськ залізниці. У 1914 році в місті Було 2564 ремісника. Електричне освітлення з'явилося в місті в 1914 році. На початку 90-х років у Вовчанську була створена лікарська ділянка, а в 1910 році - фельдшерський і акушерський пункти. У 1916 році в місті діяло дві церковнопарафіяльні шко­ли, два двохкласних училища, вчительська семі­нарія, ремісниче училище, сільськогосподарсь­ка школа. З ініціативи місцевої інтелігенції в 1893 році була створена суспільна бібліотека, фонд якої за 20 років зріс до 11,2 тис. книг За кошти земства в 1906 році побудований народ­ний будинок, а в 1913 році - музей. Великий внесок в розвиток міста, як і всього Вовчанського повіту, зробив голова Вовчанської земської управи, перший Почесний грома­дянин міста Василь Григорович Колокольцов, з ініціативи якого будувалися нові школи, містки, дороги, заклади охорони здоров'я і зв'язку. В післяреволюційні роки місто одержало новий розвиток. Налагоджувалося медичне обслугову­вання. У 1921 році була відкрита поліклініка і санаторій на 40 людей. У місті працювало 14 лікарів, 20 лекпомов, 12 сестер, 12 акушерів. На початку 20-х років відкрита перша семиріч­на школа, а в 1920 році почав роботу педаго­гічний технікум. Були побудовані нові підприєм­ства, реконструйовані старі. У листопаді 1927 року вступила в лад фабрика по виробництву хусток, у 1928 році - ткацька фабрика.

У 1930 році були відкриті швальня і інкубаторна станція. У 1937 році вступила в лад фабрика ди­тячого взуття, а також дві промислові артілі по виробництву кондитерських виробів і по поши­ттю та ремонту одягу. У 1939 році відкриті ко­вальсько-ремонтна і слюсарно-механічна май­стерні, завершилося будівництво вапняною за­воду. Вживалися заходи до здійснення загальної початкової освіти У 1936 році у Вовчанську від­крита ще одна семирічна школа. Усього в місті було три середні і дві семирічні школи, у яких працювало 183 учителя. Працювали в місті 3 технікуми - педагогічний, механізації сільського господарства, медичний. У клубі, починаючи з 1937 року, демонструвалися звукові фільми. Книжковий фонд усіх бібліотек складав 77 тисяч книг. Після розв'язання фашистською Німеччиною війни проти СРСР на початку листопада 1941 року гітлерівці на кілька днів захопили Вовчанськ, однак частини Червоної Армії, завдавши ворогу відчутний удар, звільнили місто. Трудящі прифронтового Вовчанська забезпечували ви­конання замовлень для фронту, здійснювали до­помогу військовим частинам продуктами, фура­жем, транспортом. З листопада 1941 року до початку квітня 1942 року населення зібрало бі­ля 200 тисяч карбованців на будівництво танко­вої колони і ланки літаків винищувачів. Але 10 червня 1942 року фашисти знову захо­пили Вовчанськ Його окупація цього разу про­довжувалася до 10 лютого 1943 року. Гітлерівці нанесли місту величезний збиток. Вони зруйну­вали всі промислові підприємства, залізничну станцію, школи, медичні установи, МТС.

Після звільнення міста його трудівники присту­пили до відновлення зруйнованого господарства. До кінця 1945 року працювали майже всі промислові підприємства. У 1945-1950 роках було не тільки довершене відновлення старих промислових підприємств, але і споруджені но­ві. Зокрема, обозо-будівельний завод, розшире­ний промкомбінат, перетворений у 1946 році у швацько-взуттєвий комбінат. До 1950 року бу­ла цілком відновлена медична мережа. Крім районної лікарні на 185 лікарняних ліжок пра­цювали два диспансери, станція швидкої допо­моги, зубопротезний кабінет, дитячі ясла на 125 місць, будинок немовляти. Почали роботу 5 загальноосвітніх шкіл, де учи­лося 2420 дітей і викладали 82 учителя. Були відкриті кінотеатр, районний будинок культури, районна і дитяча бібліотеки, літній кінотеатр. Велика увага приділялася подальшому розвитку промислового виробництва. У грудні 1970 року була переведена в новий су­часний будинок взуттєва фабрика, реконстру­йована - текстильна, яка в 1975 році випускала в рік більш 12 мільйонів погонних метрів ба­вовняних тканин. Продуктивність олійно-екстракційного заводу зросла до 57,4 тисяч тонн олії на рік. Цегельний завод робив до 26 мільйонів штук цегли на рік. У 1975 році в місті нараховувалося 22 промислових, транспортних, будівельних підпри­ємств, на яких трудилося понад 5 тисяч робіт­ників. Покращилося побутове обслуговування. Побудовано водопровід довжиною 11 км , банно-пральний комбінат, будинок побуту, телеательє.

З'явилися в центрі нові п'ятиповерхові будинки, центральна площа, на Пролетарському полі ви­ник новий житловий масив, потім вже в більш пізній період масив на Рубіжанському шосе, і ряд багатоповерхівок при активній участі агре­гатного заводу. У 1967 році був побудований районний Будинок культури, зведений комплекс відпочинку з атракціонами, обладнано дитячий майданчик. Б подальші роки місто продовжувало розвива­тися. Тривала газифікація промислових об'єктів та житлового сектора. Більшало вулиць з твер­дим покриттям проїжджої частини. Враховуючи, що річка Вовча поступово міліла, вдалося до­могтися початку очищення її русла в межах міста, що позитивно вплинуло на екологію. Хоча з початком існування України як самостій­ної держави ряд підприємств у місті припинили своє існування, з часом частина з них не лише відродилася, а й економічно зміцніла. Зокрема нове дихання одержав олійноекстракційний за­вод після приходу сюди на посаду директора О. Сизова, а коли інвестором тут стала відома фірма ЗАТ "Євротек", можливості підприємства ще збільшилися. Не здав позицій і ВАТ "Вовчанський агрегатний завод", завдяки наполегли­вості і діловим якостям його директора О.Антоненка підприємство стало займати про­відне місце в галузі, тут рік у рік збільшується обсяг виробництва продукції, яка реалізовуєть­ся у багато країн СНД та дальнього зарубіжжя. Активно розвивається Вовчанський держлісгосп (М. Діденко) маслоробний завод (А.Романцов).

Сьогодні у місті діють такі навчальні заклади: Вовчанський технікум Харківського держав­ного технічного університету сільського госпо­дарства та медичне училище, ліцей, нещодавно створений на базі загальноосвітньої школи №2, гімназія, створена на базі школи № 1. Минулого року з ініціативи голови райдержадміністрації І.Зубрича здійснено капітальний ре­монт районного Будинку культури. Діють історико-краєзнавчий музей, бібліотека, музична школа. Багато спортивних досягнень мають вихованці Вовчанської ДЮСШ. Далеко за межами міста відзначився ансамбль танцю «Радість», яким ке­рував заслужений працівник культури України, Почесний громадянин міста В.Громов. Ще однією значною справою для міста, яку вда­лося вирішити за безпосередньою участю народного депутата України Степана Гавриша є початок у минулому році робіт по створенню централізованого водовідведення з житлових масивів "Рубіжанське шосе" та "Пролетарське поле". Закінчення їх дозволить суттєво поліп­шити екологічну обстановку на ряді вулиць міста та зменшити забрудненість річки Вовчи. Завершується спорудження Свято-Жено-Мироносицього храму, який стане справжньою окра­сою міста. 330 років від створення Вовчанська це лише етап у розвитку міста, центра одного з найбіль­ших районів Харківщини. Попереду нові істо­ричні події, які збережуть і примножать його кращі традиції.