1914 - 1918 роки - Вовчанське земство розвернуло будівництво з використанням сил військовополонених австрійців. Були збудовані школи, які тимчасово були пристосовані під госпіталі, консервно-сушильні заводи для виготовлення консервів для потреб армії.
Подробная информация на данный момент отсутствует.
1917 рік - за вимогою вовчанських революційних солдатів і матросів В.Г.Колокольцова було усунено від посади урядового комісара, як дворянина і поміщика
1917 рік, лютий-липень - двовладдя в Вовчанському повіті.
1917 рік, березень - в Вовчанську створено раду робітничих та солдатських депутатів. В раді переважали ессери і меншовики. Рада ділила владу з Вовчанською буржуазно-поміщицькою земською управою, яку очолював В.Г.Колокольцов.
1917 рік, 6 березня - перша відкрита політична демонстрація з участю робітників і солдатів. Комісаром тимчасового уряду по Вовчанському повіту було призначено голову Земської Управи В.Г.Колокольцова. Головою суспільного комітету став есер адвокат О.І.Стрільцов
1917 рік, середина березня - вибори Рад робітничих і селянських депутатів м. Вовчанська та Вовчанського повіту. Відомі такі імена: журналістка Н.М.Алексєєва, машиніст А.І.Головятинський, слюсар В.О.Лосєв, лікар П.І.Джигурда, вчителька Є.І.Помазуновська, військовий фельдшер В.О.Томпаков, підпільник-революціонер М.І.Машинко
1917 рік, літо - свавільний захват селянами лук поміщиків (Пасеківка, Хотімля, Стариця, Писарівка, Петропавлівка, Молодова та ін.) Здержування цих дій есерами та меншовиками
Жовтень, 1917 року - владу у місті Вовчанську захопив ревком, керований більшовиками (М.І.Машинко, В.А.Томпаков, В.А.Лосєв, А.Т.Головятинський).
1917 рік. Листопад.
Листопад - в м. Вовчанську та Білому Колодязі ревком силами робітників та солдатів придушив контрреволюційний заколот.
Подробная информация на данный момент отсутствует.
1918 рік, весна - 1920 рік - Вовчанський повіт перетворився в арену фронтів. За цей період в Вовчанську Радянська влада встановлювалась тричі: грудень 1917 року; квітень 1918 року; листопад 1918 року;червень 1919 року; січень 1920 року - остаточно.
1918, квітень-листопад - місто Вовчанськ захоплюють німецькі й гайдамакські полки. Місцеву владу очолює поміщик князь Неклюдов.
17 листопада (в ніч на 18 листопада) - на хуторі Любочка поблизу с. Верхня Писарівка (в с. Бугаївка - нині село Революційне) Вовчанського району була вбита перша в Російській Імперії жінка-професор історії Олександра Яківна Єфименко з дочкою Тетяною, викладачем історії, відомою поетесою.
Грудень - в місті Вовчанську владу тимчасово захопили анархісти під командуванням Чередника.
Грудень - в селах Вовчанського повіту Рубіжнє, Верхня Писарівка, Графське, Верхній Салтів діяв загін Капинуса.
Грудень - анархіст Чередник в складі Першого Українського повстанського полку напав і знищив загін Петрова червоногвардійського гарнізону Вовчанська.
Грудень - поява в Вовчанську 1000-го загону анархіста-есера М.Сахарова
Подробная информация на данный момент отсутствует.
13 січні, в ніч на 14 січня до міста Вовчанська з Куп'янська за визовом ревкому прибув червоноармійський загін під командуванням Гончарука, було проведено роззброєння сахаровців. Сахарова заарештовано і відправлено в штаб фронту, який розміщувався в Куп'янську.
15 січня - в місті Вовчанську ліквідовано загін анархіста-есера Сахарова.
15 січня - в місті Вовчанську відновлено радянську владу.
Весна - створення бідняцьких сільськогосподарських комун в селах Вовчанського району: Волохівка - "Червона Зоря", Захарівка, Сайківка, Мар'яновка та ін.
Березень - в Вовчанську вийшов з друку перший номер повітової газети "Известия Волчанского Совета рабочих, крестьянских и красноармейских депутатов"
Квітень - в м. Вовчанську відбулася Перша повітова конференція селянської бідноти. Було прийнято рішення ліквідувати 30 найкрупніших поміщичих маєтків: Скалона в Білому Колодязі, Гендрікова в Графському, Колокольцова в Верхній Писаровці, Боткіна на х. Плетенівці та ін.
16 червня - перший бій Вовчанського революційного батальйону з денікінцями під Білим Колодязем Вовч.п.
20 червня - Вовчанськ було захоплено денікінцями (Добровольчою армією).
24 червня з'єднання на ст. Готня Першого Вовчанського окремого революційного батальйону з Першим Грайворонським полком (ліквідація Вовчанського)
Серпень - перші частини (група під командуванням В.І.Селивачова) Червоної Армії прорвали фронт і продвинулись до річки Сіверський Дінець біля села Графське де були взяті в кільце денікінцями і загинули. З того часу збереглась брацька могила в с.Графське (нині - Перше Радянське)
Листопад - білогвардійці залишили Вовчанський повіт.
Подробная информация на данный момент отсутствует.
1920 - 1921 роки - у місті Вовчанську і селах Вовчанського району діють загони, Капиноса, Марусі.
1920 - 1921 роки - навчальний процес в усіх школах Вовчанського району був перебудований, введено обов'язкове 4-класне початкове навчання.
Червень 1920 - Продразверстка в Вовчанськім районі, робота по заготівлі хліба Червоній Армії. На зсипний пункт Вовчанська поступало щоденно 3-4 тис. Пудів хліба
Подробная информация на данный момент отсутствует.
На 1925 - 1926 роки - в Вовчанськім районі працювали такі підприємства: Госмаслозавод, цукровий білоколодізянський, два цегляних заводи, два млина, типографія, консервно-сушильний з-д, ф-ка платків, а також артіль промкооперації "Путь к социализму", ткацька ф-ка, працювало багато майстерень, комунальних підприємств, діяла міська електростанція.
Íà ê³íåöü 1925 ðîêó â ì³ñò³ ²ÄÍÎÂÈËÈ ñâîþ ä³ÿëüí³ñòü ìàéæå âñ³ ï³äïðèºìñòâà, Îë³éíèö³ áóëè îá’ºäíàí³ â îäíå ï³äïðèºìñòâî, ïåðåòâîðåíå â äåðæîë³éçàâîä.
Á ó ë î â³äêðèòî ïåðøó ñåìèð³÷íó øêîëó.
Подробная информация на данный момент отсутствует.
1932 рік - в Вовчанськім районі збудовано через річку Сіверський Дінець біля села Рубіжне місток на автомобільній дорозі місцевого значення (Харків - кордон Росії) до Вовчанська через Рубіжне. Під час Великої Вітчизняної війни цей місток було підірвано в великім лівобережнім пройомі і в 1946 році відремонтовано з використанням всіх старих частин. 2000 рік - міст продано на металобрухт.
1937 рік - в м.Вовчанську відкрита фабрика дитячого взуття.
1937 - 1938 роки - Вовчанська дитяча технічна та сільсько-господарська станція (Рай ДТС) була представлена на Всесоюзній сільсько-господарській виставці в Москві і одержала премію - легковий автомобіль, була нагороджена медаллю ВСХВ, малими срібними медалями були відзначені директор ДТС І.С.Пономоренко та агроном П.Н.Самойленко. Діюча модель авіамотора юного техніка ДТС Альфреда Смейле була представлена на всесвітніх виставках робіт юних техніків в 1937 р. в Парижі і в 1938 р. - в Нью-Йорці і була відзначена премією.
1937 рік - в Вовчанськім районі нараховувалось 211 бібліотек з книжним фондом 260 тис. Книг і читачів - 40 тис. чол.
1937 рік - в Вовчанську розпочата демонстрація перших звукових кінофільмів.
Подробная информация на данный момент отсутствует.
1941 рік, вересень - У Вовчанськім районі виведені із строю електростанція, аеродром, спиртозавод, - щоб ворог не міг ними користуватися. Запаси продовольства та промислової продукції були роздані населенню і частково знищені.
1941 рік, вересень, - підготовка евакуації на схід колгоспної і радгоспної худоби з Вовчанського району, с/г техніки, МТС, частини промислового устаткування, запасів сировини та харчової продукції. Евакуація частини населення Вовчанського р-ну.
1941 рік, листопад - вступ німецько-фашистських військ в Вовчанський р-н. Кінець листопада - після боїв місцевого значення та артперестрілки лінія фронту установилась на рубежі річки Сіверський Дінець і Вовчанськ став прикордонним містом. Німецька оборона розміщувалась на правому березі Сіверського Дінця, в тому числі через Рубіжне, Верхній Салтів, Старий Салтів, і далі - на південь.
Зима 1941-42 років - дії в селах Рубіжне, Гатище, Огурцеве "Винищувальних загонів" - вони вели розвідку на правім березі Дінця.
Подробная информация на данный момент отсутствует.
1942 рік, березень - 28 армія 103 фронту форсувала річку Сіверський Дінець в районі Вовчанська і захопила плацдарм на західному березі для наступу на Харків.
1942 рік, 9 березня - наступ радянських військ відбувався на с. Рубіжне, Верхній Салтів і Старий Салтів. 36 Гвардійська дивізія захопила села: Верхню Писарівку, Перше Радянське, Прилипку, Старицю, Ізбицьке, Тернову. 38 армія ЮЗ фронту під командуванням генерала К.С.Москаленка вела бої в районі Рубіжне-Верхній Салтів - Старий Салтів. На допомогу їй були направлені 21 армія та 6 танкова бригада полковника А.М.Хасина. Біля с.Байрак загинув Герой Радянського Союзу танкіст Микита Павлович Блінов, були удостоєні звання Героя снайпер Микола Якович Ільїн, танкісти Іван Олексійович Коцарєв, Гоков Федір Антонович та ін.
1942 рік, 12-16 травня - велика битва біля с.Непокрите та с.Тернова. Присвоєно звання Героя Радянського Союзу танкістам М.Д.Шестакову, П.Л.Переплиці, Г.Н.Фокіну, артилеристу І.М.Бикову, пілоту В.І.Гаріну.
1942 рік, 10 червня - радянські війська покинули Вовчанськ. Розпочався період німецької окупації, яка продовжувалася до 9 лютого 1943 року. За 8 місяців окупації гестапівцями замордовано 770 чол. - жителів Вовчанська та сіл району. Матеріальний ущерб: 1.162.624.784 руб. - в довоєнних цінах, 1700 чоловік було відправлено до Німеччини на примусові роботи.
Подробная информация на данный момент отсутствует.
1948 рік - в сільському господарстві Вовчанського р-ну досягнуто довоєнного рівня
1948 рік - закінчено будівельні роботи по ремонту всіх шкіл Вовчанського району, діти одержали змогу продовжувати навчання.
1948 рік - в Вовчанськім районі за працю орденами і медалями було нагороджено 228 чол., орденом Леніна - 12 чол., Звання Героя Соціалістичної праці одержали 4 чол.
Подробная информация на данный момент отсутствует.
1950 рік - в Вовчанськім р-ні були відбудовані промислові підприємства і більшість житлових будинків, пошкоджених під час війни. Виникли: обозний з-д, швейно-взуттєвий к-т, меблева артіль.
Подробная информация на данный момент отсутствует.
